Windows XP では ServicePack2(以後SP2)以降、InternetExplorer(以後IE) の「プロキシサーバ」の設定とは別に、WindowsUpdateの自動更新プログラムにもプロキシが設定されるようになりました。
そのためIEのプロキシ設定を変更しても、自動更新プログラムは古い設定をそのまま使用するようです。
まずはコマンドプロンプトを起動して、次のコマンドで現在の情報を確認します。
proxycfg
このコマンドで、現在WindowsUpdate/MicrosoftUpdateで使用しているプロキシの情報が表示されます。
もし、現在のProxyと設定が違っている場合は、次のコマンドを実行しInternet Explorerの情報を反映させます。
proxycfg -u
これで反映されない場合は、次のコマンドで強制的に登録します。
proxycfg -p プロキシサーバー名:ポート番号
例
proxycfg -p proxy.hogehoge.jp:8080
なぜこんな仕様になっているかはわかりませんが、面倒ですね。
マイクロソフトサポートオンライン：Windows Update クライアントがどのプロキシ サーバーにWindows Update Web サイトで接続するとき、使用するか確認する方法
http://support.microsoft.com/kb/900935/